شارك غاري بوسيك في شركة GLAD Law في مناصب مختلفة لأكثر من 40 عامًا، بما في ذلك منصب المدير التنفيذي من خريف عام 1997 إلى يناير 2004. بعد أن أمضى غاري معظم العام في العمل لدى شركة Lambda Legal عام 2004، عاد إلى منصب المدير القانوني لشركة GLAD Law، حيث وضع الاستراتيجية القانونية وأشرف على فريق محامي الشركة، ثم غيّر أدواره إلى مستشار أول في نهاية عام 2020. وقد أُعيدت تسمية هذا المنصب إلى تيم شتاين وواين فيت، المستشار الأول، عام 2025. قبل انضمامه إلى شركة GLAD Law، أمضى غاري عشرين عامًا في ممارسة القانون الخاص، وشارك في تأسيس شركة محاماة في بوسطن تُركز على مجتمع المثليين والمثليات. حصل على درجة البكالوريوس، ودرجة الماجستير في التربية الدينية، ودكتوراه في القانون بامتياز مع مرتبة الشرف من كلية بوسطن.