Em 19 de fevereiro de 2008, o Tribunal de Apelações de Massachusetts decidiu a favor de Ashley Shaw, que buscava o MassHealth para cobrir sua cirurgia relacionada ao HIV, que era clinicamente necessária. Quando Ashley tinha 15 anos, seus médicos recomendaram a remoção cirúrgica de uma camada de gordura em seu pescoço, um efeito colateral de seus medicamentos anti-HIV. O MassHealth negou a cobertura na véspera da cirurgia e alegou que Ashley havia renunciado a qualquer direito a reembolso porque sua mãe decidiu prosseguir com a cirurgia antes de esgotar todos os recursos.

Um juiz do Tribunal Superior de Massachusetts decidiu a favor da MassHealth, e a GLAD recorreu. A GLAD argumentou, e o Tribunal de Apelações concordou, que a MassHealth deve revisar a necessidade médica do procedimento. A MassHealth concordou em pagar pela cirurgia.