Im Jahr 2000 erwirkte GLAD ein wegweisendes Urteil – die erste bekannte Entscheidung in einem Fall, der von einem Transgender-Schüler angestrengt wurde. Es besagte, dass eine Mittelschule einem Transgender-Schüler nicht verbieten darf, seine weibliche Geschlechtsidentität auszudrücken. Die Disziplinierung eines biologisch männlichen Schülers wegen des Tragens von Mädchenkleidung verletzt sein Recht auf freie Meinungsäußerung gemäß dem Ersten Verfassungszusatz und stellt eine Diskriminierung aufgrund des Geschlechts dar. Die Entscheidung des Superior Court bestätigt, dass eine Schule ihre Autorität über einen Schüler nicht dazu einsetzen darf, stereotype Vorstellungen davon durchzusetzen, wie Jungen und Mädchen auszusehen haben. Dieses Urteil hat erhebliche Auswirkungen auf alle schwulen, lesbischen, bisexuellen und Transgender-Schüler.

GLAD erhob Klage gegen die Schulbehörde von Brockton, als die Schule unserer Klientin, die in Gerichtsdokumenten nur als Pat Doe bekannt ist, verbot, in der Schule Kleidung zu tragen, die der Direktor für Mädchenkleidung hielt, nachdem gegen Pat wegen ihrer Kleiderwahl fast zwei Jahre lang Disziplinarmaßnahmen eingeleitet worden waren.

Ein Richter des Berufungsgerichts bestätigte die einstweilige Verfügung des Superior Court. Das erstinstanzliche Gericht lehnte zudem die Anträge der Schule ab, Pat Does Ansprüche auf Behinderung und Verfahrensrecht abzuweisen. In einem ersten Urteil dieser Art stellte das Gericht fest, dass das Behindertenrecht von Massachusetts im Gegensatz zum Bundesrecht Transgender-Personen nicht vom Schutz ausschließt.