Năm 2000, GLAD đã đạt được một phán quyết mang tính bước ngoặt, trong phán quyết đầu tiên được báo cáo trong một vụ kiện do một học sinh chuyển giới đệ đơn, rằng một trường trung học cơ sở không được cấm một học sinh chuyển giới thể hiện bản dạng giới tính nữ của mình. Việc kỷ luật một học sinh nam sinh học vì mặc quần áo nữ là vi phạm quyền tự do ngôn luận theo Tu chính án thứ nhất của học sinh đó và cấu thành hành vi phân biệt đối xử về giới tính. Phán quyết của Tòa án Thượng thẩm xác nhận rằng một trường học không được phép sử dụng thẩm quyền của mình đối với một học sinh chỉ để áp đặt những quan niệm rập khuôn về ngoại hình của con trai và con gái, một phán quyết có tác động đáng kể đến tất cả học sinh đồng tính nam, đồng tính nữ, song tính và chuyển giới.

GLAD đã đệ đơn kiện Sở Giáo dục Brockton khi nhà trường cấm thân chủ của chúng tôi, được biết đến trong các tài liệu của tòa án với cái tên Pat Doe, đến trường mặc những gì hiệu trưởng coi là trang phục dành cho con gái sau gần hai năm kỷ luật Pat vì lựa chọn trang phục của cô.

Một thẩm phán duy nhất của tòa phúc thẩm đã xác nhận lệnh của Tòa án Cấp cao. Tòa sơ thẩm cũng bác bỏ kiến nghị của trường về việc bác bỏ các khiếu nại về khuyết tật và quy trình tố tụng hợp pháp của Pat Doe. Trong phán quyết đầu tiên thuộc loại này, tòa án cho rằng luật khuyết tật của Massachusetts, không giống như luật liên bang, không loại trừ người chuyển giới khỏi phạm vi bảo vệ của luật này.